Historia
W latach 1903-1904 przy ówczesnej ul. Szerokiej 17/29 (obecnie ul. Kłopotowskiego 15) róg Sierakowskiego powstał budynek pierwszego w Warszawie miejskiego zespołu szkół powszechnych. Początkowo gmach mieścił osiem szkół jednoklasowych, a w okresie międzywojennym Szkoły Powszechne nr 49 i 51.
W okresie wakacji 1920 roku w budynku formowały się pododdziały 236 pułku piechoty Armii Ochotniczej im. Weteranów 1863 roku, które wkrótce ze swym kapelanem Ignacym Skorupką wyruszyły na zwycięski bój pod Ossowem. Budynek został zbombardowany we wrześniu 1939, ruiny rozebrano w okresie okupacji.
Nie jest dokładnie wiadomo, kiedy po wojnie wznowiono działalność szkolną, ale obecny budynek szkoły został wybudowany w latach 50-tych XX wieku. Przez wiele lat funkcjonowała w nim Szkoła Podstawowa nr 51, której mury opuściło kilkadziesiąt roczników absolwentów. Do dziś dnia czujemy się spadkobiercami tradycji tej szkoły.
1 września 1999 r. (zgodnie z ówczesną reformą oświaty) w miejsce szkoły podstawowej utworzono Gimnazjum nr 31 w Warszawie. Od tego czasu rozpoczęliśmy poszukiwania Patrona szkoły. Wybór padł na osobę Rotmistrza Witolda Pileckiego - najodważniejszego z odważnych jak mówi o Nim historia. Uchwałą Rady m. st. Warszawy z dnia 16 czerwca 2006 r. gimnazjum otrzymało imię Rotmistrza Witolda Pileckiego.
Rada Rodziców ufundowała sztandar, który został zaprojektowany przez ówczesną nauczycielkę sztuki gimnazjum p. Annę Zielińską. Uroczystość przekazania sztandaru społeczności szkolnej odbyła się w dniu 8 listopada 2006 r.
Rodzicami chrzestnymi sztandaru zostały dzieci Patrona p. Zofia Pilecka-Optułowicz i p. Andrzej Pilecki.
Przyszedł rok 2017 i kolejna reforma oświaty. Gimnazjum zostało ponownie przekształcone w Szkołę Podstawową, której nadano numer 395 (pomimo naszych starań nie było możliwości powrotu do poprzedniego numeru szkoły). Zachowaliśmy natomiast imię patrona Rotmistrza Witolda Pileckiego, z którym społeczność szkolna, od lat, jest bardzo związana. W dniu 4 czerwca 2019 r. Szkoła Podstawowa nr 395 otrzymała nowy sztandar, który został zaprojektowany przez ówczesną nauczycielkę plastyki p. Magdalenę Szeląg-Kugiel. Rodzicami chrzestnymi sztandaru ponownie zostali Pani Zofia i Pan Andrzej.
W roku szkolnym 2016/2017 przeprowadzono generalny remont budynku szkolnego, został on przystosowany również do potrzeb najmłodszych dzieci. Niestety nie zdołano przystosować budynku do potrzeb osób niepełnosprawnych ruchowo. Cały czas czynimy starania aby to było możliwe.
Kładziemy duży nacisk na poziom nauczania i osiągane przez naszych uczniów wyniki, ale nie chcemy koncentrować się wyłącznie na tym. Stworzyliśmy system działań wychowawczych, w których dużą rolę odgrywają: wychowanie patriotyczne, zaangażowanie społeczne, samorządność, kultura i sport. Pozwala to każdemu realizować się i osiągać sukcesy w wybranej przez siebie dziedzinie.
Stawiamy sobie za cel wykształcenie w uczniach takich cech, jak odpowiedzialność, uczciwość, rzetelność. Chcemy aby nasi uczniowie i absolwenci prezentowali postawę młodego Polaka - patrioty, odpowiedzialnego obywatela, wrażliwego człowieka bez kompleksów uczestniczącego w życiu Polski, Europy i świata; takiego, który dużo wie o przeszłości, a w oparciu o tę wiedzę buduje teraźniejszości i przyszłość.